Wie zahlreiche in den Boomjahren des US-Cigarrenmarktes gegründete Unternehmen, hatte es ALEC BRADLEY gegen Ende der 90er schwer, auf dem schrumpfenden Markt zu bestehen. Zu Beginn der 2000er lernte Alan dann jedoch Ralph Montero kennen. Ralph hatte eine eigene Firma (Montero Cigars), die ebenfalls zu kämpfen hatte. Laut Alan benötigte Ralph Kapital, während er selbst nach zusätzlichem Know-how suchte. Was lag da näher als sich zusammenzuschließen? Und Ralph brachte neben exzellentem Cigarrenfachwissen auch hervorragende Kontakte mit. Mit seiner Hilfe wurde Hendrik „Henke“ Kelner, bedeutender Tabakzüchter in der Dominikanischen Republik, für eine Zusammenarbeit gewonnen. Mit der Occidental Reserve brillierte ALEC BRADLEY kurz darauf erstmals auf dem Markt der Premiumzigarren. Zahlreiche weitere erfolgreiche Serien folgten. Den Ritterschlag erhielt das Unternehmen, als die Prensado Churchill vom amerikanischen Magazin „Cigar Aficionado“ zur Cigarre des Jahres 2011 gewählt wurde.
Im Jahr 2011 lernte Thorsten Wolfertz Alan Rubin auf der Inter-tabac in Dortmund kennen. Thorsten war sofort von den Cigarren und der kompromisslosen Einstellung der Firma zur Qualität ihrer Produkte begeistert. „Ich war von Anfang an ein Fan von Alec Bradley. Ein leidenschaftlicher Cigarrenaficionado, der mit unglaublicher Innovationskraft und Bedacht seine Serien konzipiert“, so Thorsten über die ersten Erfahrungen mit ALEC BRADLEY. Obwohl zu diesem Zeitpunkt zahlreiche Angebote zum Import bekannter Cigarrenmarken vorlagen, entschied er sich daher für den „Boutique-Brand“ aus Florida. Hier spielte auch der außergewöhnlich Markenauftritt eine Rolle:„Das Design der Kisten ist wirklich neu“.
